Entre 1953 et 1958, il fait la connaissance de Joan Mitchell, Yves Klein, Nicolas de Staël et Jean Tinguely. En 1958, un ami lui offre une boîte de pastel sans se douter que cette découverte entraînera un tournant décisif dans l’œuvre du jeune artiste, qui se passionne pour cette très vite pour cette technique.
Tout en enchaînant des tâches ingrates pour pouvoir vivre, Sam Szafran côtoie le monde de la nuit parisienne, passant la nuit dans des cafés et bistrots de Saint-Germain des Prés et de Montparnasse. Pour y trouver notamment un peu de chaleur, l’artiste vivant toujours dans la rue. On dit que c’est le jazzman Chet Baker qui serait à l’origine de sa découverte de l’héroïne et de la cocaïne ! En 1961, Szafran finit par rencontrer Alberto Giacometti à qui il voue un véritable culte. Comme le ferait une groupie de groupe de rock, Szafran est prêt à l’attendre pendant des heures devant son atelier dans le seul espoir de l’en voir sortir et d’espérer pouvoir partager avec lui un verre. De Giacometti, il retient l’expressivité, la nudité de la figuration, ainsi que les thèmes liés à l’architecture à une époque où, déjà, se dégagent des thèmes de prédilection de sa production, comme les escaliers tournants et les serres…