Après avoir obtenu une licence de droit, brièvement interrompue par la guerre de 1870, Caillebotte voyage en Suède et en Norvège, puis en Italie aux côtés de ses deux frères et de son père. De ce voyage, il rapporte une toile, Une Route vers Naples, dont l’esthétique réaliste paraît déjà annoncer les principales caractéristiques de son œuvre.
En 1872, Caillebotte étudie auprès de Léon Bonnat et intègre l’année suivante les Beaux-Arts de Paris. Le jeune homme choisit de n’assister qu’aux séances dirigées par le peintre d’histoire Adolphe Yvon, grand pédagogue. Mais l’école est surtout pour lui l’occasion de rencontrer ses pairs et de nouer de belles et longues amitiés, en particulier avec Renoir, Degas et Monet.
Grâce à ces rencontres, Caillebotte participe en 1874 à la toute première exposition impressionniste, organisée chez le photographe Nadar. La même année, son père décède, lui laissant une fortune considérable. C’est cet important héritage qui lui servira notamment à soutenir jusqu’à sa mort l’activité de ses collègues impressionnistes. Ainsi l’ami Caillebotte paie-t-il régulièrement l’addition du groupe lorsque celui-ci se réunit au café Riche ou chez Guerbois à Paris. Ce soutien financier et moral indéfectible contribue sans nul doute à forger son image de mécène et de collectionneur, aux dépens certainement de celle d’artiste à part entière. Pour l’anecdote, traumatisé par la mort prématurée de son frère René à l’âge de 25 ans, Caillebotte rédige son testament avant ses 30 ans ! Ses dernières volontés prévoient bien entendu des dons et legs destinés à assurer la pérennité de sa collection. Après 1874, l’artiste continue à organiser de nombreuses expositions permettant aux Impressionnistes de conquérir une belle visibilité sur la scène artistique contemporaine.
Mais Gustave Caillebotte ne délaisse jamais pour autant sa propre peinture ! Ses ressources financières lui permettent de se dresser contre les critiques sans craindre pour sa carrière, même lorsqu’il fait l’objet de caricatures très sévères dans l’influent journal Le Charivari. Pourquoi tant de désaccords, pour ne pas dire de désamour, autour de son travail ? D’abord parce que Gustave Caillebotte tire de ses affinités impressionnistes des sujets communs inspirés de la vie moderne, tout en refusant de s’adonner à la peinture d’histoire traditionnelle. Puis parce que le peintre transcrit ces thèmes avec une touche qui tend à l’objectivité, comme dans ses Raboteurs de Parquet. Refusée au Salon de 1875, cette toile classe Caillebotte parmi les réalistes, preuve de sa proximité avec les idées de Duranty, auteur du manifeste Une nouvelle peinture. Comme lui, Gustave Caillebotte choisit de mettre en avant la représentation sociale des sujets dans l’environnement au sein duquel ils évoluent. Ainsi, les raboteurs présentent-ils au public mécontent la vision inédite d’un travail ouvrier. Enfin, Gustave Caillebotte intègre cette approche réaliste jusque dans son propre monde : celui d’une bourgeoisie argentée et désœuvrée qu’il côtoie à Paris, Yerres ou à Gennevilliers. Personnage aux multiples facettes, Caillebotte s’essaie également à la photographie, à l’horticulture, à la philatélie et excelle particulièrement en voile. Au point de prendre la présidence du Cercle de la Voile de Paris, en parallèle au lancement de son propre chantier naval !